Questa porta, detta anche dell'Annunziata e finita nel 1255, si apriva nelle mura medievali delle quali rimane un tratto presso S. Frediano, e la Porta dei Borghi; questa nuova cinta serviva a difendere una città fiorente, cresciuta ben al di là del perimetro delle mura romane.
La porta, realizzata in blocchi regolari di pietra arenaria grigia abbellita da inserti di calcare bianco, è costituita da un ampio arco a tutto sesto, alto 8 metri, protetto ai lati da due imponenti torri a pianta semicircolare, ora abitazioni private, collegate in cima dal camminamento di ronda delle guardie.
La porta si apriva all'esterno con un ponte levatoio che permetteva di superare il fossato che correva lungo le mura, mentre all'interno si possono ancora vedere i cardini delle ampie porte che chiudevano il varco di notte e in caso di pericolo. Un restauro, effettuato nel 2007, ha riportato all'antico splendore la Madonna con Bambino al centro della parte interna della porta e ha permesso di scoprire due santi inginocchiati, probabilmente Gervasio e Protasio, prima non visibili e la volta stellata.
Questa porta si apriva sul lato Nord delle mura che nel Medioevo presero il posto di quelle romane e di cui rimane ancora oggi un tratto presso S. Frediano, e collegava la città a quello che era il suo borgo più importante, da cui il nome.
Questa imponente struttura venne edificata tra la fine del XII secolo e il 1265 in blocchi di arenaria grigia con inserti in calcare bianco, come l'altra porta medievale giunta fino a noi, quella di intitolata ai SS. Gervasio e Protasio; questa però è costituita da due grandi archi, di cui uno poi chiuso e trasformato in abitazione, serrati tra due torri a pianta semicircolare.
All'esterno un ponte levatoio consentiva di superare il fossato che circondava le mura, ora in parte sopravvissuto in Via del Fosso. La difesa era garantita dalla pesante porta, della quale si vedono in alto ancora i cardini in pietra, e da una saracinesca che veniva calata da una una fessura ancora oggi riconoscibile, in alto e lungo i fianchi interni della porta.
Sul lato interno si trova un affresco raffigurante La Madonna con Bambino, restaurato nel 2008, che si narra fu dipinto in occasione dell'ingresso trionfale di Carlo V in città, avvenuto proprio da questa porta. Questa immagine è chiamata anche Madonna dei Miracoli, perché si racconta che nel 1588 un soldato, avendo perso al gioco, avesse scagliato i dadi contro l'effigie, fratturandosi nell'istante stesso dell'atto blasfemo il gomito; il soldato guarì solo dopo aver chiesto perdono alla Madonna e da allora l'immagine fu molto venerata dai lucchesi.
L'antica Porta S. Donato, oggi utilizzata come sede dell'ufficio informazioni turistiche, si trova in Piazzale Verdi e fu realizzata nel 1590 secondo il progetto di Vincenzo Civitali, sul tratto ovest delle mura che qui sfruttavano in parte quelle medievali; nel seicento realizzò un ampliamento del perimetro e la vecchia porta fu sostituita da una nuova che ancora oggi è utilizzata come ingresso nel centro storico tra i baluardi S. Donato e Santa Croce.
Nell'area adiacente alla porta dismessa è possibile osservare le fondamenta delle costruzioni che la collegavano anticamente alla cortina difensiva e il tratto di mura medievali, realizzate con due paramenti quello esterno di solidi blocchi di pietra e l'interno di mattoni a riempiti da uno strato di malta e pietrame.
Sul lato esterno della porta si stagliano a simbolica difesa dell'accesso alla città due leoni, che erano in origine collocati sulla antica porta medievale; sul lato interno, oggi entrata dell'infopoint, campeggia al di sopra della grande porta di legno la scritta "Libertas", da sempre molto cara ai lucchesi.
La Porta San Donato nuova, edificata nella prima metà del XVII secolo da Muzio Oddi, si apre sul lato nord-ovest delle mura tra i baluardi San Donato e Santa Croce, con lo scopo di sostituire la vecchia porta ancora oggi presente nell'area di Piazzale Verdi; la porta prende nome dall’antica basilica suburbana di San Donato che si trovava nei pressi di Piazzale Verdi e poi abbattuta nel 1513 contestualmente ai lavori della “tagliata”.
La facciata esterna, ornata dalle statue dei Santi Donato e Paolino, è caratterizzata da un grande timpano triangolare che la sovrasta e presenta un solo fornice di accesso centrale con due piccole porte ai lati, anche se quella sul lato destro è finta. In origine era presente un ponte levatoio, oggi sostituito da un'opera in muratura.
Gli spazi interni rendono un'importante testimonianza circa il reale utilizzo della cinta muraria e di come i militari che presidiavano la porta, potessero trascorrervi il tempo.
L’interno, che non ha mai subito trasformazioni dalla sua costruzione, è ancora visibile nel suo aspetto originario con due camini e un pozzo, la saracinesca interna quale ulteriore difesa e le postazioni dei soldati con le relative feritoie; sono ancora presenti inoltre due immagini sacre: una Madonna e un Volto Santo.
